Siguran sam da većina ljudi koji su bili u Kotoru uspeli su se popeti do tvrđave Svetog Ivana. Vrlo je verovatno da je ista većina videla i stazu koja ide levo od tvrđave i vodi dalje negde. Ova staza je planinarski put od Kotora do Lovćena. Doista ćete tamo stići nakon nekoliko desetina kilometara. Pronalaženje staze je lako; samo napustite stari grad i idite oko njega s leve strane. Videćete putokaz. Takođe, svi planinaski putevi u Crnoj Gori obeleženi su crvenim tačkama sa belom tačkom u sredini. Takođe možete koristiti ovu planinarsku stazu da biste besplatno ušli u tvrđavu Kotor kroz prozor. Međutim, prozor je visok, pa su ljubazni ljudi nekad tamo postavili merdevine. Ove merdevine su mnogo puta uklonili i zamenili. Ali nema garancija da će biti tamo, pa se ne oslanjajte na 100% šansu da uđete. Trenutno je ulaznica za tvrđavu 15 evra po osobi. Za stalne stanovnike Crne Gore (pretpostavljam za građane i verovatno za bralice gljiva), ulaz je besplatan. Na ulazu se nalazi tura i prodavac karata. Možete i dalje besplatno ući ako idete pre 8 ujutro ili posle 8 uveče.
Kada stojite na zidinama same tvrđave, može vam se činiti da više nema gde više da se popnete. Međutim, nakon što pređete nekoliko kilometara duž ove staze, shvatićete da možete nastaviti da se penjete sve više i više.
Hodanje ovde je mnogo lakše nego penjanje stepenicama do same tvrđave. Možda ćete naići na koze koje skaču duž strmih litica u potrazi za ukusnim snopovima trave, ili čak krave. Sa desne strane, pruža se pogled na Boku Kotorsku i tvrđavu, dok se s leve strane planina čini kao da se beskrajno proteže. Sredinom staze čak postoji stambena kuća sa farmom gde možete kupiti vodu, ali i probati rakiju, kozji sir i pršut. U jednom trenutku smo se umorili i odlučili smo se vratiti.
Ako pažljivo pogledate fotografije tvrđave, primetit ćete dva mala puta koja vode do prozora. Ovo je način kako možete ući u tvrđavu ako postoji ljestve ili ako se možete efikasno povući prema gore.